안첼로시 시대와 카카의 등장 (2002 ~ 2009)
밀란은 2002-03 챔피언스리그에서 우승을 차지하였다. 잉글랜드 맨체스터에서 열린 결승전까지 밀란은 4강에서 지역 라이벌 인테르를 꺾었고, 결승전에서는 또 다른 이탈리아의 라이벌 유벤투스를 승부차기 끝에 꺾었다. 이 시즌에 밀란은 리그에서 3위에 올랐다. 또한 코파 이탈리아와 UEFA 슈퍼컵을 따내었다.
2003-04 시즌, 밀란은 거의 5년 동안 따지 못한 스쿠데토를 따는데 초점을 맞추었다. 솁첸코를 공격의 선봉에, 카카를 플레이메이커에 두고, 수비에 네스타와 말디니를 두었다. 밀란의 시즌은 챔피언스리그 8강 1차전 홈 경기에서 데포르티보를 4-1로 이기고 2차전에서 0-4로 패배한 것과 같이 완벽하지 않았다. 그럼에도 불구하고, 리그 우승을 차지함으로써 선수단은 성공적이고 멋진 플레이를 보여 줄 수 있다는 것을 증명하였다.
2004-05 챔피언스리그 4강에서 밀란은 마시모 암브로시니의 경기 막판 엄청난 골로 PSV를 꺾고 결승전에 진출하였다. 그러나 결승전은 엄청난 절망으로 막을 내렸다. 밀란은 리버풀과의 결승전에서 전반전에만 3골을 몰아치며 3-0으로 앞서나갔다. 그러나 후반 54분 터진 스티븐 제라드의 골을 시작으로 6분 만에 3골을 헌납하였다. 3-3 무승부 상황에서 펼쳐진 승부차기에서 밀란은 패배하였다. 이것은 이스탄불의 악몽이 되었고, 리버풀의 입장에선 이스탄불의 기적이되었다. 밀란은 리그에서 2위를 차지하였고, 수페르코파 우승 트로피를 들어올렸다.
2005-06 시즌 밀란은 리그 최다 승인 28승을 거두었다. 그러나 단 1패만을 기록하며 1위에 오른 유벤투스의 91승점을 따라잡기에는 역부족이었다. 그러나 모든 것이 이탈리아를 휩쓴 칼치오폴리 사건으로 인해 무효가 되었다. 밀란은 44점을 감점당했다. 또한 2006-07 시즌을 -15점인 상태로 시작하게 되었다. 후에 승점 감점이 줄어들어 30점 감점과 다음 시즌 -8점인 상태로 시작하는 것으로 결정되었다. 이 결과 밀란은 챔피언스리그 2006-07 시즌에 진출할 수 있게 되었다.
밀란은 그 다음 시즌을 -8점인 상태로 시작하였다. 시즌 중반까지 밀란은 중위권에 머무는 모습을 보여주었다. 겨울 이적 시장에서 마시모 오도와 호나우두 등을 영입하여 새로운 힘을 불어넣었다. 시즌이 끝나고 밀란은 4위에 오를 수 있었고, 2007-08 챔피언스리그에 진출하였다. 세리에 A에서의 평범한 성적과는 정반대로 2006-07 시즌은 챔피언스리그 우승으로 최고의 시즌으로 기억되었다. 칼치오폴리 사건으로 2위에서 3위로 내려앉아 예선전부터 시작한 밀란은 레드 스타 베오그라드를 꺾고 본선에 진출하였다. 이후 조별 예선을 1위로 통과하고, 16강에서 셀틱을 1-0으로, 바이에른 뮌헨을 4-2로, 4강에서 맨체스터 유나이티드를 5-3으로 꺾고 결승에 진출하였고, 결승전에서 리버풀을 2-1로 꺾으며 우승을 차지하였다. 또한 리버풀을 꺾음으로서 2005년 일어난 이스탄불의 악몽을 앙갚음 할 수 있었다.
챔피언스리그에서의 우승과 함께 밀란은 UEFA 슈퍼컵에서도 세비야를 꺾고 우승을 차지하였다. 또한 챔피언스리그 우승으로 2007년 FIFA 클럽 월드컵에 참가할 수 있는 자격이 주어졌다. 밀란은 이 대회를 우승하여 18번째 국제 대회 트로피를 들었다. 아이러니하게도 결승전에서 만난 보카 주니어스 또한 18번째 국제 대회 트로피를 노리고 있었다. 그러나 이 두개의 트로피로 밀란은 2007-08 시즌의 실망을 위안삼을 수 밖에 없었다. 밀란은 호나우두가 부상으로 빠지는 등의 악재로 리그에서 안좋은 출발을 시작하였다. 시즌 중반까지 밀란은 중위권에 머물렀고, 알레샨드리 파투의 영입이 그나마 빛을 보았다. 그러나 결국 밀란은 피오렌티나에게 4위 자리를 내주며 5위에 올랐고, 2001-02 시즌 이후 처음으로 챔피언스리그 진출에 실패하였다.
챔피언스리그 진출권을 놓친 밀란은 UEFA컵에 참가하게 되었고, 시즌 시작에 앞서 호나우지뉴, 안드리 솁첸코, 잔루카 참브로타, 마르코 보리엘로, 마티유 플라미니 등을 영입하였다. 1월 이적 시장 때 로스앤젤레스 갤럭시에서 세계적인 스타인 데이비드 베컴을 임대 영입하였다. 시즌 초반 연속 두 경기를 패배하며 출발은 안좋았지만 결과는 3위를 차지하였다. UEFA컵에서는 조별 예선을 통과하였지만 32강에서 베르더 브레멘에게 패배하고 말았다. 2008-09 시즌이 끝난 후 25년 동안 밀란에서만 뛴 파올로 말디니가 은퇴하였다.
[편집]레오나르두부터 알레그리까지 (2009 ~ 현재)
2009-10 시즌 전에 안첼로티 감독이 떠나면서 레오나르두가 새로운 감독으로 부임하였다. 또한 이적 시장에서 레알 마드리드에게 카카를 6450만 유로에 이적시켰다. 시작은 좋지 않았다. 그러나 로마전 이후로 바뀌기 시작하여 챔피언스리그에서는 레알 마드리드를 산티아고 베르나베우에서 꺾었다. 그러나 챔피언스리그 16강에서 맨체스터 유나이티드에게 패배하여 탈락하였고, 리그에서도 인테르와 로마에 밀려 3위에 올랐다. 밀란은 레오나르두를 잡고 싶었지만 시즌이 끝나고 스스로 사임하였다.
새로운 감독으로 마시밀리아노 알레그리가 부임하였고, 바르셀로나에서 즐라탄 이브라히모비치를 임대하였고, 맨체스터 시티에서 호비뉴를, 제노아에서 케빈프린스 보아텡을 영입하였다. 시즌 중반 많은 선수들이 부상 병동에 누웠으나 안토니오 카사노, 마르크 판 보멀 등의 영입으로 공백을 매꾸었다. 챔피언스리그에서 토트넘 홋스퍼에게 일찍이 탈락을 당했지만 리그에서는 무려 7년만에 스쿠데토를 차지하였다. 이것은 18번째 우승으로, 인테르나치오날레와 동률을 이루게 되었다.
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